Este estudo visou identificar substâncias biologicamente ativas e o potencial alelopático de esteroides glicosilados, provenientes das sementes de Annona crassiflora. O isolamento dos esteroides glicosilados foi realizado com a separação dos constituintes químicos do extrato bruto de acetato de etila em coluna cromatográfica, sendo a completa elucidação estrutural por meio de espectroscopia de RMN ¹H. Testes de germinação com as espécies Euphorbia heterophylla e Ipomoea grandifolia foram conduzidos em câmaras tipo BOD a 25ºC e fotoperíodo de 12 horas, monitorados durante 10 dias com avaliação diária, nas concentrações de 0, 20, 40, 80 e 100 mg L-1 dos materiais isolados. Utilizando as mesmas concentrações, os experimentos de desenvolvimento de radícula e hipocótilo foram mantidos em câmara de germinação a 25ºC e fotoperíodo de 24 horas, com avaliação no décimo dia. Após o extrato de acetato de etila ser submetido ao fracionamento, verificou-se a presença de sinais característicos de fitoesteróis no espectro do RMN ¹H, resultando em uma mistura de estigmasterol glicosilado e sitosterol glicosilado. Os resultados indicam que as substâncias estigmasterol e sitosterol não proporcionaram inibição na germinação e no índice de velocidade de germinação (IVG) de E. heterophylla e I. grandifolia. Por outro lado, estigmasterol e sitosterol interferiram no desenvolvimento de radícula e hipocótilo de E. heterophylla.

This work aimed to identify substances and the allelopathic potential of steroidal glycosides, isolated from the seeds of Annona crassiflora. Isolation of steroidal glycosides was carried out with the separation of chemical components of ethyl acetate extract in a chromatographic column and identified by 1H NMR. Germination tests with Euphorbia heterophylla and Ipomoea grandifolia were carried out in BOD Germinator at 25ºC and 12 hr photoperiod, monitored for 10 days at concentrations of 0, 20, 40, 80 and 100 mg L-1 of the materials isolated. Using the same concentrations, experimental radicle and hypocotyl development was maintained at 25ºC with 24hr photoperiod for 10 days. After the ethyl acetate extract was submitted to fractioning, the presence of characteristic signs of steroids in the 1H NMR spectrum was verified, providing a mixture of stigmasterol and sitosterol glycoside. The results indicate that the substances stigmasterol and sitosterol did not inhibit germination and germination velocity index (SIG) of E. heterophylla and I. grandifolia. However, both substances affected radicle and hypocotyl development of E. heterophylla.

Os objetivos deste trabalho foram isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática de substâncias químicas produzidas por Acacia mangium, além de determinar as variações na atividade das substâncias em função da variação do pH da solução. A atividade alelopática foi avaliada em bioensaios de germinação (25 ºC de temperatura e fotoperíodo de 12 horas) e crescimento de radícula e hipocótilo (25 ºC de temperatura e fotoperíodo de 24 horas) das plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). Avaliou-se a interferência do pH (3,0 e 9,0) da solução na atividade alelopática das substâncias sobre a germinação das sementes da espécie malícia. Os triterpenoides lupenona (3-oxolup-20(29)-eno) e lupeol (3β-hidroxilup-20(29)-eno), obtidos das folhas caídas da planta doadora, isolados e em par, evidenciaram baixo efeito alelopático inibitório da germinação de sementes e do crescimento do hipocótilo, especialmente do primeiro, cujos efeitos não ultrapassaram o valor de 2,0%. Os efeitos promovidos sobre o crescimento da radícula foram de maior magnitude, atingindo valores superiores a 40%, com destaque para as inibições promovidas pela substância lupenona. Isoladamente, as substâncias promoveram efeitos superiores aos efetivados pelas substâncias analisadas em pares, indicando a existência de antagonismo. O pH da solução influenciou a atividade alelopática das substâncias; para lupenona os efeitos foram mais intensos em pH ácido, enquanto para lupeol os melhores resultados foram verificados em condições alcalinas, mostrando que este fator é ponto importante a ser considerado em trabalhos de campo.

The aim of this study was to isolate, identify and characterize the allelopathic activity of the substances produced by Acacia mangium and to determine the variations of this activity according to the pH variation of the solution. The allelopathic activity was evaluated in germination bioassays (at 25 oC and under 12-12 h light-dark cycle) and radicle and hypocotyl development (at 25 oC and under 24-24 h light-dark cycle) of the weed species malicia (Mimosa pudica) and mata-pasto (Senna obtusifolia). The influence of the pH (3.0 and 9.0) of the solution in the allelopathic activity of the substances on seed germination of the same species was evaluated. The triterpenoids Lupenone (3 oxolup-20(29)-ene) and Lupeol (3β-hydroxylup-20(29)-ene), obtained from fallen leaves of the donor plant, separately and in pair, showed low allelopathic effects on seed germination and hypocotyl growth, especially on the former, with effects showing values lower than 2%. The effects on radicle growth were higher than the other two, reaching values above 40%, especially inhibition promoted by the substance Lupenone. Separately, each substance showed higher effects than those observed when tested in pair, indicating the existence of antagonism. The pH of the solution influenced the allelopathic activity of the substances; for Lupenone, the effects were more intense at acidic pH, while for Lupeol, best results were observed under alkaline conditions, showing that this is an important factor to be considered in field works.